问一个问题,为什么说大部分含苯环的物质都有香味,却有极强的致癌性?
苯会麻痹中枢神经系统,导致急性中毒。严重者会出现头痛、恶心、呕吐、意识模糊、意识丧失、昏迷、抽搐等。严重时,人会因为中枢系统瘫痪而死亡。少量苯也会导致困倦、头晕、心率加快、头痛、颤抖、意识模糊和意识不清。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头晕、失眠、抽搐、心率加快甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸汽5-10分钟将是致命的。
长期接触苯会对血液造成很大伤害,引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯会损伤骨髓,使红细胞、白细胞、血小板数量减少,染色体扭曲,从而导致白血病,甚至再生障碍性贫血。苯会导致大量出血,从而抑制免疫系统的功能,让疾病有机可乘。有报道称苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
吸入过多苯后,女性会出现数月月经不调,卵巢萎缩。对胎儿发育和男性生育能力的影响仍然未知。怀孕动物吸入苯会导致仔鱼体重不足,骨骼发育迟缓,骨髓受损。
它能刺激皮肤和粘膜。国际癌症研究中心(IARC)已确定为致癌物。
暴露极限:
*中国最高许可使用量为40毫克/立方米
*美国ACGIH 10ppm,32毫克/立方米TWA: OSHA 1ppm,3.2毫克/立方米。
毒性:
* LD50:大鼠3306毫克/千克(口服);48毫克/千克(小鼠经皮吸收)
* LC50: 10000 ppm,持续7小时(大鼠吸入)
当然,由于每个人的健康状况和接触条件不同,对苯的敏感程度也不同。当你闻到苯的气味时,其浓度约为1.5ppm,要注意中毒的危险。检查时,通过尿液和血液检查,很容易查出苯中毒的程度。
苯
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苯
IUPAC的中文命名
苯
例行的
分子式C6H6
微笑C1=CC=CC=C1
分子量为78.11克/摩尔。
外观无色透明挥发性液体。
气味有强烈的芳香气味。在12ppm的浓度下可以检测到油漆稀释剂的气味。
卡斯诺。71-43-2
RTECS编号CY1400000
IMDG规则页码3185
联合国编号1114
自然
STP下的密度为0.8786克/立方厘米。
溶解度0.18克/ 100毫升水。
熔点:278.65 K (5.5℃)
沸点:353.25 K (80.1℃)
阶段
三相点是278.5±0.6k。
临界点289.5℃
4.92兆帕
聚变,热
(δfusH)9.84千焦/摩尔
汽化热
(δvapH)44.3千焦/摩尔
燃烧热为3264.4 kJ/mol。
危险
闪点-10.11℃(闭杯)
自燃温度562.22℃
爆炸极限1.2-8.0%
误食可引起急性中毒和中枢神经系统麻痹,需尽快漱口、饮水和洗胃。
吸入会导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸和心脏骤停。
皮肤变得干燥、脱皮、皲裂,有的可能出现过敏性湿疹。
眼睛很刺激。用大量水冲洗。
处理模式
*危险:
o遇热和明火易燃烧和爆炸。
*个人防护:
o防护手套、防护服,浓度过高时必须配备防毒面具。
*稳定性:
o能与氧化剂发生强烈反应。不能与乙硼烷一起储存。
*存储:
凉爽而通风。远离火源和热源。避免阳光直射。密封存储。防止静电
液体性质
标准生成焓
(δδfH0溶液)48.95±0.54 kj/mol
标准熵
(S0溶液)173.26焦耳/摩尔k
热容量
(Cp) 135.69焦耳/摩尔开(298.15开)
除非另有说明,所有数据均符合国际单位制,并来自标准温度和压力条件。参考和免责条款
苯(C6H6)在室温下是无色、有甜味的透明液体,有强烈的芳香气味。苯易燃、有毒,是一种致癌物质。
化学上,苯是一种碳氢化合物,也是最简单的芳香烃。它不溶于水,溶于有机溶剂,也可用作有机溶剂。苯是石油化工的基本原料。苯生产的产量和技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯有一个环系叫苯环,是最简单的芳香环。苯分子去掉一个氢后的结构叫苯基,用pH表示,所以苯也可以表示为PhH。
目录
[隐藏]
* 1发现
* 2结构
* 3物理属性
* 4化学性质
O 4.1取代反应
+4.1.1卤化反应
+4.1.2硝化反应
+4.1.3磺化反应
+4.1.4烷基化反应
O 4.2加成反应
O 4.3氧化反应
O 4.4其他反应
* 5准备
O 5.1从煤焦油中提取
O 5.2石油提取
+5.2.1催化重整
蒸汽裂解
O 5.3芳烃分离
O 5.4甲苯的脱烷基化
+5.4.1甲苯的催化加氢脱烷基化
+5.4.2甲苯的热脱烷基化
O 5.5甲苯歧化和烷基转移
O 5.6其他方法
* 6分析和测试方法
* 7安全性
O 7.1毒性
O 7.2易燃性
* 8工业用途
* 9种苯异构体
* 10苯的衍生物
O 10.1取代苯
O 10.2多环芳烃
11参见。
* 12引用
* 13外部链接
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发现
凯库勒的摇摆双键
增强
凯库勒的摇摆双键
苯最早合成于18世纪初,当时气体被用作照明气体。1803-1819g . t . Accum用同样的方法生产了很多产品,有些样品用现代分析方法检测出有少量苯。但一般认为苯是迈克尔·法拉第在1825年发现的。他从鱼油和其他类似物质的热解产物中分离出高纯度的苯,被称为“氢的双carburet”。测定了苯的一些物理性质和化学组成,阐述了苯分子的烃比。
1833年,Milscherlich确定了苯分子中六个碳和六个氢原子的经验公式(C6H6)。1865年,弗里德里希·凯库勒提出了苯环单双键交替和无限* * *轭的结构,现在称为凯库勒型。这个结构也解释了环中双键的位置不固定,可以快速移动,所以六个碳是等价的。通过研究一氯苯和二氯苯的类型,他发现苯是一个环状结构,每个碳上都连接着一个氢。其他人提出了其他想法:
詹姆斯·杜瓦总结了不同的结构;以其命名的杜瓦苯已被证明是另一种不同于苯的物质,可由苯经光照获得。
1845年,德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯,他的学生c·曼斯菲尔德随后对其进行了加工和提纯。后来他发明了结晶法提炼苯。他还进行了工业应用研究,为苯的加工和利用开辟了一条道路。苯的工业生产大约从1865开始。它最初是从煤焦油中回收的。随着用途的扩大,产量不断上升,以1930成为世界十大吨位产品之一。
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结构
苯因其苯环结构而具有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳香环,由六个碳原子组成,每个碳原子后面都有一个基团,苯的六个基团都是氢原子。
六个P轨道形成一个具有大的离域键的电子云。
增强
六个P轨道形成一个具有大的离域键的电子云。
碳数为4n+2(n为自然数)、具有单键和双键交替结构的环烯烃称为轮烯,苯为[6]-轮烯。
苯是平面分子,同一平面上有12个原子,6个碳和6个氢相等,C-H的键长是1.08?C-C键长是1.40?这个值介于单键和双键的长度之间。分子中所有的键角都是120,说明所有的碳原子都是sp2杂化。这样每个碳原子仍然有一个垂直于分子平面的p轨道,每个轨道有一个电子。于是六个轨道重叠形成离域大∏键,现在认为这是苯环非常稳定的原因,直接导致了苯环的芳香性。
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物理性质
苯的沸点为80.1℃,熔点为5.5℃。常温下为无色芳香透明液体,易挥发。苯的密度比水低,密度为0.88g/ml,但其分子量比水重。苯不溶于水,1.7g苯最多能溶于1升水;但苯是一种很好的有机溶剂,对有机分子和一些非极性无机分子有很强的溶解能力。
苯能与水反应生成共沸物,沸点为69.25℃,苯含量为91.2%。因此,在生成水的反应中经常加入苯蒸馏,以将水取出。
10-1500mmHg之间的饱和蒸汽压可根据antoine方程计算:
\ LG P = A-{ B \除以C + t}
其中:P的单位是mmHg,T的单位是℃,a = 6.91210,b = 1214.645,c = 221.205。
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化学性质
苯参与的化学反应有三种:一是其他基团与苯环上氢原子的取代反应;一个是碳碳双键上的加成反应;一个是苯环的断裂。
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置换反应
在一定条件下,苯环上的氢原子可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代。,并可生成相应的导数。由于取代基不同,氢原子的位置和数目不同,可以生成不同数目和结构的异构体。
苯环的电子云密度比较高,所以苯环上的取代反应多为亲电取代。亲电取代是芳香环的代表性反应。当苯取代物进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原取代基有关。
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卤化反应
苯卤化反应的通式可以写成:
PhH+X _ 2 \到PhX + HX
反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的作用下杂合,X+攻击苯环,X-与催化剂结合。
以溴为例:反应需要加入铁粉,铁在溴的作用下转化为三溴化铁。
Br^-到FeBr_4^-
phh+br^++febr_4^- \至PhBr + FeBr_3 + HBr
在工业上,卤代苯中氯和溴的替代品是最重要的。
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硝化
苯和硝酸在浓硫酸催化下可以生成硝基苯;
PhH+HONO _ 2 \到PhNO _ 2+H2O
硝化是强放热反应,容易产生替代品,但进一步反应速度较慢。
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磺化反应
苯在较高温度下可以用浓硫酸或发烟硫酸磺化成苯磺酸。
h2so 4+PhH \转化为PhSO 3H+H2O
苯环上引入磺酸基后,反应能力下降,不容易被进一步磺化。引入第二和第三磺酸基团需要更高的温度。这说明硝基和磺酸基是钝化基团,也就是阻碍再次亲电取代的基团。
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烷基化反应
在AlCl3的催化作用下,苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯,这种反应称为烷基化反应,也称为傅-克烷基化反应。例如,用乙烯烷基化生产乙苯:
PhH+C _ 2H _ 4 \到Ph\!-\!2H 5号
在反应过程中,R基团可能会发生重排:例如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是因为自由基总是趋向于稳定的构型。
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加成反应
虽然苯环很稳定,但是在一定条件下也可以发生双键的加成反应。通常通过催化加氢,使用镍作为催化剂,苯可以生成环己烷。
C _ 6H _ 6+3H _ 2 \到C_6H_{12}
另外,由苯生成六氯环己烷(HCH)的反应可以通过在紫外线照射下苯和氯的加成得到。
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氧化反应
像其他碳氢化合物一样,苯也能燃烧。当氧气充足时,产物是二氧化碳和水。
2C _ 6H _ 6+15O _ 2 \到12CO _ 2+6h2o
但在正常情况下,苯不能被强氧化剂氧化。然而,在氧化钼等催化剂的存在下,苯可以通过与空气中的氧气反应而选择性地氧化成马来酸酐。这是少数能破坏苯的六元碳环体系的反应之一。(马来酸酐是五元杂环。)
2C _ 6H _ 6+9O _ 2 \到2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O
这是一个强放热反应。
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其他反应
以铁、铜、镍为催化剂,苯在高温下可以缩合生成联苯。甲醛和次氯酸在氯化锌的存在下可以生成氯甲苯。和烷基金属酸盐如乙基钠可以反应生成苯基金属酸盐。在四氢呋喃中,氯苯或溴苯与镁反应生成苯基甘氨酸试剂。
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准备
含碳量高的物质不完全燃烧可以得到苯。在自然界中,火山爆发和森林火灾都会产生苯。苯也存在于香烟烟雾中。
直到二战前,苯还是钢铁工业炼焦过程中的副产品。这种方法只能从1吨煤中提取1公斤苯。1950年代以后,随着工业上对苯需求的增加,特别是发展中的塑料工业,石油制苯工艺应运而生。目前,世界上大部分苯来自石油化工行业。工业上生产苯的三种最重要的方法是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂解。
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煤焦油提取物
煤焦化过程中产生的轻质焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备,高沸点煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油,蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯可以提炼得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度低,环境污染严重,工艺落后。
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从石油中提取
原油中含有少量苯,从石油产品中提取苯是应用最广泛的制备方法。
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催化重整
这里的重整是指脂肪烃环化脱氢形成芳烃的过程。这是在第二次世界大战期间发展起来的一个过程。
在500-525℃和8-50个大气压下,沸点在60-200℃之间的各种脂肪烃通过用铂-铼催化剂脱氢和环化转化成苯和其它芳香烃。从混合物中提取芳烃产物后,苯可以通过蒸馏分离。这些馏分也可以用作高辛烷值汽油。
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蒸汽裂化
蒸汽裂化是从低分子烷烃如乙烷、丙烷或丁烷和石油组分如石脑油和重柴油生产烯烃的过程。其副产品之一的裂解汽油富含苯,可分馏成苯等成分。裂化汽油也可以与其他碳氢化合物混合作为汽油添加剂。
裂解汽油中苯含量约为40-60%,还含有二烯烃、苯乙烯等其他不饱和组分。这些杂质在储存过程中容易进一步反应形成聚合物胶体。因此,有必要首先通过加氢处理从裂化汽油中除去这些杂质和硫化物,然后进行适当的分离以获得苯产品。
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芳烃分离
不同方法得到的含苯馏分成分非常复杂,用普通的分离方法很难得到有效的分离。一般采用溶剂液-液萃取或萃取蒸馏的方法分离芳烃,然后采用普通的分离方法分离苯、甲苯和二甲苯。根据所使用的不同溶剂和技术,有许多分离方法。
* Udex法:由美国国家公路化学公司和UOP公司在1950共同开发。最初以二甘醇醚为溶剂,后改进为三甘醇醚和四甘醇醚为溶剂。该工艺采用多级升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。
* Suifolane法:荷兰壳牌公司研发,UOP公司专利。溶剂为环丁砜,用旋转萃取塔萃取,产品需用白土处理。苯的收率为99.9%。
* Arosolvan法:由联邦德国鲁奇公司于1962开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP),为了提高收率,有时会加入10-20%乙二醇醚。采用特殊设计的机械萃取器,苯的收率为99.9%。
* IFP法:1967法国石油化学研究所开发。以无水二甲基亚砜(DMSO)为溶剂,丁烷为反萃剂,在转盘塔中进行反萃。苯的收率为99.9%。
* Formex法:由意大利SNAM公司和LRSR石油加工部于1971开发。以吗啉或N-甲酰吗啉为溶剂,采用转盘塔。芳烃总收率为98.8%,其中苯收率为100%。
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甲苯脱烷基化
甲苯脱烷基可用于无催化剂催化加氢脱烷基或热脱烷基制苯。原料可以是甲苯、其与二甲苯的混合物或含有苯和其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
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甲苯催化加氢脱烷基化
使用铬、钼或铂氧化物作为催化剂,甲苯可以与氢气混合,在500-600℃和40-60大气压下生产苯。这个过程被称为加氢脱烷基化。如果温度更高,可以省略催化剂。该反应根据以下方程式进行:
Ph\!-CH _ 3+H _ 2 \到Ph\!-氢+甲烷
根据所用催化剂和工艺条件的不同,有多种工艺方法:
* Hydeal法:由Ashi和&;Refing和UOP在1961开发。原料可以是重整油、加氢裂化汽油、甲苯、C6-C8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬,反应温度为600-650℃,压力为3.43-3.92MPa,苯的理论收率为98%,纯度可达99.98%以上,质量优于Udex法。
* Detol法:由Houdry公司开发。以氧化铝和氧化镁为催化剂,反应温度为540-650℃,反应压力为0.69-5.4MPa,原料主要为C7-C9芳烃。苯的理论收率为97%,纯度可达99.97%。
Pyrotol法:由Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于乙烯副产裂解汽油制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬,反应温度为600-650℃,压力为0.49-5.4MPa
* Bextol方法:由Shell开发。
*巴斯夫法:由巴斯夫公司开发。
* Unidak方法:由UOP公司开发。
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甲苯热脱烷基化
甲苯可以在高温氢气流下无催化剂脱烷基为苯。该反应是放热的,并且针对所遇到的不同问题已经开发了多种工艺过程。
* MHC加氢脱烷基工艺:由三菱石化公司和千代田建设公司在1967开发。原料可以是纯烷基苯如甲苯,以及含有少于30%非芳烃的芳烃馏分。操作温度为500-800℃,操作压力为0.98MPa,氢烃比为1-10。工艺选择性为97-99%(摩尔),产品纯度为99.99%。
* HDA加氢脱烷基化工艺:由美国碳氢化合物研究公司和大西洋里奇菲尔德公司于1962开发。原料为甲苯、二甲苯、加氢裂化汽油和重整油。从反应器的不同部分控制反应温度,如氢气,反应温度为600-760℃,压力为3.43-6.85MPa,氢烃比为1-5,停留时间为5-30秒。选择性为95%,产率为96-100%。
* Sun工艺:由Sun石油公司开发。
* THD工艺:由海湾研究开发公司开发。
*孟山都过程:由孟山都公司开发
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甲苯歧化和烷基转移
随着二甲苯消耗量的增加,1960年代末相继开发出甲苯歧化和烷基转移技术,可同时增产二甲苯。主要反应如下:
甲苯歧化和烷基转移反应
这个反应是可逆的,根据所用的催化剂、工艺条件和原料,有不同的工艺过程。
* LTD液相甲苯歧化工艺:美国美孚化工公司1971开发,采用非金属沸石或分子筛催化剂,反应温度260-315℃,反应器采用以甲苯为原料的液相绝热固定床,转化率99%以上。
* Tatoray工艺:由东丽公司和UOP公司在1969开发。以甲苯和混合碳九芳烃为原料,丝光沸石为催化剂,反应温度为350-530℃,压力为2.94MPa,氢烃比为5-12,采用绝热固定床反应器。单程转化率40%以上,收率95%。
*二甲苯plas工艺:由美国大西洋Richfield公司和Engelhard公司开发。以稀土Y型分子筛为催化剂,反应器为气相移动床。反应温度为471-491℃,常压。
*告知工艺:日本三菱气体化学公司1968开发,氢氟酸-氟化硼催化剂,反应温度60-120℃,低压液相。它是腐蚀性的。
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其他方法
另外,苯也可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下:
\rm 3CH\!\equiv\!CH \右箭头C_6H_6
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分析测试方法
气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。冰点法通常用于测定苯的纯度。
空气中的微量苯可以用甲基硅油或低分子量聚合物等挥发性有机溶剂吸收,然后用色谱法分析。或者比色分析;也可以将含苯的空气深度冷冻,将苯冷冻,然后加入硫酸铁和双氧水溶液,得到黄褐色或黑色沉淀,再用硝酸溶解,然后用比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯,硝酸化成间二硝基苯,然后用二氯化钛溶液滴定,或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。
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安全的
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毒性
参见苯中毒
因为苯是挥发性的,接触空气很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯会引起急性和慢性苯中毒。一些研究报告表明,苯中毒部分是由苯在体内产生苯酚引起的。
苯会麻痹中枢神经系统,导致急性中毒。严重者会出现头痛、恶心、呕吐、意识模糊、意识丧失、昏迷、抽搐等。严重时,人会因为中枢系统瘫痪而死亡。少量苯也会导致困倦、头晕、心率加快、头痛、颤抖、意识模糊和意识不清。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头晕、失眠、抽搐、心率加快甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸汽5-10分钟将是致命的。
长期接触苯会对血液造成很大伤害,引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯会损伤骨髓,使红细胞、白细胞、血小板数量减少,染色体扭曲,从而导致白血病,甚至再生障碍性贫血。苯会导致大量出血,从而抑制免疫系统的功能,让疾病有机可乘。有报道称苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
吸入过多苯后,女性会出现数月月经不调,卵巢萎缩。对胎儿发育和男性生育能力的影响仍然未知。怀孕动物吸入苯会导致仔鱼体重不足,骨骼发育迟缓,骨髓受损。
它能刺激皮肤和粘膜。国际癌症研究中心(IARC)已确定为致癌物。
暴露极限:
*中国最高许可使用量为40毫克/立方米
*美国ACGIH 10ppm,32毫克/立方米TWA: OSHA 1ppm,3.2毫克/立方米。
毒性:
* LD50:大鼠3306毫克/千克(口服);48毫克/千克(小鼠经皮吸收)
* LC50: 10000 ppm,持续7小时(大鼠吸入)
当然,由于每个人的健康状况和接触条件不同,对苯的敏感程度也不同。当你闻到苯的气味时,其浓度约为1.5ppm,要注意中毒的危险。检查时,通过尿液和血液检查,很容易查出苯中毒的程度。
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[物]易燃性ˌ[热]可燃性
因为苯能在空气中燃烧,所以它通常被归类为危险化学品。例如,在《中华人民共和国危险货物一览表》(GB 12268-90)中,苯是第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于其挥发性,可能会造成蒸汽的局部积聚,所以在储存和运输过程中一般要求远离火源和热源,防止产生静电。
由于苯的凝固点很高,在寒冷的天气里运输会很困难,但是加热融化会带来危险。
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工业用途
早在1920s,苯就已经是工业上常用的溶剂,主要用于金属脱脂。因为苯有毒,生产过程中人体可以直接接触溶剂,现在已经不用苯做溶剂了。
苯可以作为汽油添加剂,因为它可以降低爆震。在1950年代使用四乙基铅之前,所有抗爆剂都是苯。然而,随着含铅汽油的褪色,苯又被使用了。由于苯对人体有不良影响,污染地下水水质,欧美国家限制汽油中苯含量不超过1%。
苯在工业上最重要的用途是作为化学原料。苯可以合成一系列的苯衍生物:
*苯与乙烯反应生成乙苯,乙苯可用于生产塑料用苯乙烯。
*用丙烯生产异丙苯,可用于异丙苯法生产树脂和粘合剂用丙酮和苯酚。
*用于尼龙生产的环己烷
*马来酸酐的合成
*硝基苯用于制造苯胺。
*多用于杀虫剂的各种氯苯。
*合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯。
此外,还可用于合成对苯二酚、蒽醌等化工产品。
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苯的异构体
*杜瓦瓶苯
*罐装苯
*越橘苯
*普里西拉内
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苯衍生物
以下是一些有代表性的苯替代品或与苯结构相似的物质。
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取代苯
烷基取代
*甲苯
*二甲苯
*苯乙烯
含氧基团取代
*苯酚
*苯甲酸
*苯乙酮
*苯醌
卤化
*氯苯
*溴苯
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多环芳烃
*联苯
*三苯基
*多环芳烃
邻萘
邻蒽
o费
邻茚
邻芴
邻苊
O-sting
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涉及
*芳香性
* BTX
* π键
*粗苯
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参考
1.中国石化北京化工研究院,常见危险化学品安全数据卡(内部资料),2004年。
2.魏文德主编,《有机化学原料》第三卷,化学工业出版社,1994,P358-381,ISBN 7-5025-0684-5。
3.(英)汉考克(如)主编,《苯及其工业衍生物》,化学工业出版社,1982.438+01。
4.美国3863310 (1975)。
5.FR 1549188(1972)。
6.JP 45-24933 (1970)。
7.GB 1241316(1975)。
8.美国3879602 (1983)。
9.Wilson,L. D .,“芳香烃对健康的危害”,Des Plaines,III。,环球石油产品公司,1962
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外部链接
维基百科
你可以在维基百科中找到这个百科词条的相关解释:
苯
维基* * *享受资源图标
您可以在维基百科* * *资源中找到与此条目相关的多媒体资源:
苯
*苯材料安全数据表
*化学网络手册上的化学性质数据。
*职业性苯中毒诊断标准-GBZ 68-2002
*化学世界苯网-提供苯的市场情况。
来自“blog.org/wiki/%E8%8B%AF”
页面分类:芳香烃|芳香化合物|致癌物