丁基羟基茴香醚的制备

采用对苯二酚和叔丁醇，以磷酸为催化剂，101。c得到中间体叔丁基对苯二酚，然后叔丁基对苯二酚和硫酸二甲酯在氮气气氛下加热回流反应65438±08小时，冷却，用苯萃取，用热水洗涤苯萃取液，蒸出苯得到粗品，减压蒸馏得到丁基羟基茴香醚。

(2)对氯苯酚路线

以对氯苯酚为原料，与异丁烯混合，在磷酸存在下反应。乘积为4，2～ci(me。OC .h .OH和4，2，6-c1(我。丙):丙.h .OH，前者和CH的混合物。ONa在甲醇溶液中进行Williamson反应，得到产物3-BHA。

(3)对甲氧基苯酚路线

合成对甲氧基苯酚的关键在于叔丁基和苯环的结合，因此缩合催化剂的选择最为重要。与以前的工艺相比，采用质子酸作为催化剂，如浓硫酸、磷酸、氢氟酸等。但反应条件苛刻，需要较高的温度。据日本专利报道，以离子交换树脂为催化剂，反应温度为65～75℃，总收率可达68.5%，其中3-BHA含量为565438±0.8%，所得产品中3-BHA含量为90%。另据日本专利，3-BHA的含量高达82.3%，对甲氧基苯酚的转化率为87%，这是普通无机酸催化剂无法达到的。

(4)对茴香胺途径

首先合成对羟基苯甲醚，即甲氧基苯酚，然后烷基化制备BHA。具体过程如下:在冰浴搅拌下，加入对茴香胺和亚硝酸钠(摩尔比1: 1.15)，在硫酸存在下进行重氮化反应，反应完成后，保温过滤，将滤液滴加到热水解反应液中水解生成对羟基茴香醚。然后可以用水蒸气蒸馏，对羟基茴香醚的浓缩液用有机溶剂萃取，浓缩蒸馏除去溶剂，得到对羟基茴香醚，平均收率为84.7%。

(5)对羟基茴香醚路线

将对羟基茴香醚、叔丁醇和溶剂加热溶解，然后将该混合试剂加入到预热的催化剂中，在混合均匀的反应器中反应，65438±05分钟后反应完成。用高效液相色谱法测定未反应的叔丁醇，取样结果合格即可停止反应。静置分层，收集有机物，然后蒸馏除去有机溶剂，经高真空减压蒸馏，得到BHA产品，收率为77.8%。