冷却剂

从65438年到0970年，在罗伊·伦道夫的领导下，威尔金森宝剑有限公司对这一课题进行了广泛的研究。在此期间，休·r·沃森及其合作者合成了近1200个具有清凉味觉活性的化合物。这类化合物最有趣的地方在于，它能让人感到凉爽，所以不会因为它的薄荷味和像含有薄荷醇的剃须泡一样的挥发性副作用而刺激眼睛。

WS-3

在这些分子中，有两种已经成功商业化，WS-3(N-乙基-对-薄荷基-3-甲酰胺)和WS-23(2-异丙基-N，2，3-三甲基丁酰胺)。

就WS-3而言，供应商(如Chihuahton和Millennium)没有具体说明该分子各种异构成分的纯度(如薄荷醇，它有四种异构体和八种旋光异构体)。Watson指出，最好选择那些结构平衡的分子，如WS-3中的1r，3r，4s-WS-3异构体，它们的冷感最好，但我们对它们的光学异构体及其对应的冷感了解不多。WS-23(千年出品)因为没有手性中心，所以只有一种结构。

在千禧年中，WS-23被描述为一种近乎无色的粉末，具有极高的冷味活性，无灼烧感、麻木感和刺激性。主要用作医药、口腔护理和糖果中的冷却剂。

在千禧年，WS-3被描述为一种近乎无色的白色晶体，主要用作医药、口腔护理和糖果中的冷却剂。Chihuaton指出，用薄荷油混合会更好。能产生更有冲击力、清新持久的香味，其味觉阈值为200ppb(将树脂浸渍纸条放入口中测量)。Mosciano形容香气达到10%时“几乎无味，略带酒气，清凉”。在10-100ppb的浓度下品尝时，“对三叉神经有强烈而长期的刺激。凉意逐渐稳定增加，最后满嘴都是凉意，还伴有轻微的樟脑和薄荷味。”

FEMA GRAS清单上的清凉剂

此外，还有SYMRISE的其他薄荷酮甘油缩醛，其商业名称是FRESCOLAT MGA。有外消旋和左旋规格，两者都列在GRAS联邦应急管理局。然而，市场上的产品主要是左撇子。该公司的另一款产品名为FRESCOLAT ML，即(-)-乳酸薄荷酯，有轻微的薄荷香气，味道几乎无味，但伴随着持久宜人的清凉效果。

(-)-薄荷氧基-1，2-丙二醇，高沙的商品名是10(冷却剂10)，这是另一种市售冷却剂。高沙报道其阈值为1ppm，为薄荷醇的20%-100%。100ppm的溶液可在口中维持约20-25分钟，是薄荷醇的两倍。一般认为薄荷醇的强度是清凉剂的20-25%。有人说清凉剂的降温强度是凡士林软膏里的薄荷醇。就其异构体而言，2S的强度比2R大2-3倍，比外消旋异构体强1.5-2倍。

冷却剂10 (2R)冷却剂10 (2S)

还有一种相关产品，3-(1-甲氧基)-2-甲基-1，2-丙二醇，也列在FEMA GRAS清单中。

顺式和反式对薄荷基-3，8-二醇

虽然文献中也有异蒲勒醇的清凉作用，但伴随着薄荷、药草和苦甜味。Takeshi Yamamoto与high sand最近发现，99.7%的具有高光学异构体纯度的(-)-异哌啶醇具有新鲜、令人愉快和凉爽的橙色香气。现在，异哌丁胺、甲氧基丙二醇和乳酸薄荷酯的混合物作为专利产品出售给化妆品行业。高沙异哌丁胺的商品名为IsopulegolCoolact P，化学名为顺反式对薄荷基-3，8-二醇。

最近高沙申请了一项作为清凉剂的顺反式对薄荷基-3，8-二醇的专利。

本身没有清凉味道的清凉剂。

尽管在文献中已经报道了许多其它化合物(2，3-二羟基孟烷、3，3，5-三甲基环己酮甘油缩酮)具有冷却效果。但这里不得不提的是一些市售产品，没有清凉的味道，也没有香气，比如QUESTICE(甲基吡咯烷酮羧酸盐)，酶解后会变成薄荷醇。