虾青素化学式

化学名:3,3 '-二羟基-4,4 '-二酮-β,β'-胡萝卜素,颜料Aj067-69 CAS号:472-61-7,分子式C40H52O4,[分子量] 596.86。

为什么能让三文鱼、蛋黄、虾等呈现红色?

虾青素(在香港和台湾也叫虾青素)是一种红色素,能赋予观赏鱼、三文鱼、虾和火烈鸟粉红色。其化学结构类似于β-胡萝卜素。虾青素是类胡萝卜素的一种。也是类胡萝卜素合成的最高水平产物。β-胡萝卜素、叶黄素、角黄素、番茄红素只是类胡萝卜素合成的中间产物,所以虾青素在自然界中抗氧化能力最强。

自然界中的虾青素是由藻类、细菌和浮游植物产生的。一些水生物种,包括虾和蟹在内的甲壳类动物吃这些藻类和浮游生物,然后将这种色素储存在它们的壳中,所以它们的外观呈现红色。这些贝类被鱼类(鲑鱼、鳟鱼、加州鱼)和鸟类(火烈鸟、朱鹭)捕食,然后色素储存在皮肤和脂肪组织中。这就是为什么鲑鱼和其他一些动物是红色的。华中农业大学教授也证实,天然红心鸭蛋的红色成分也是天然虾青素。

天然虾青素是迄今为止自然界发现的最强抗氧化剂,其抗氧化活性远远超过现有抗氧化剂。

其清除自由基的能力是:虾青素的抗氧化比较

1000倍自然VE,

10倍的天然β-胡萝卜素,

葡萄籽的17倍,

是叶黄素的200倍,

OPC的150倍,

Q10的60倍,

只有藻类、酵母和细菌才能产生虾青素,高等动物无法改造这种化学结构。

天然虾青素还有一个明显的特点,就是它是唯一能够透过血脑屏障的类胡萝卜素。

虾青素可以用化学方法从胡萝卜素中制得。这是鱼饲料中虾青素的主要来源,世界上有巴斯夫、帝斯曼、信和公司有能力合成生产。其他方法包括添加虾废料或产生虾青素的酵母。【编辑本段】天然与合成虾青素的区别目前,虾青素的生产方法有两种:人工合成和生物获取。人工合成的虾青素不仅价格昂贵,而且在结构、功能、应用和安全性等方面与天然虾青素有显著差异。

在结构上,由于两端羟基(-OH)的旋光性,虾青素有三种虾青素的三种异构形式:3s-3’S、3R-3’S、3R-3’r(也称左旋、外消旋、右旋),其中合成虾青素是三种虾青素的混合物(左旋25%、右旋25%、右旋25%)。与三文鱼等养殖生物中的虾青素(主要以反式-3s-3s的形式存在)完全不同。来自酵母的虾青素为100%右旋(3r-3' r),具有部分抗氧化活性。上述两种来源的虾青素主要用于非食用动物和材料的着色。只有来自藻类的虾青素是100%左旋(3s-3’s)结构,生物活性最强。经过多年研究,富士、雅马哈等大型企业已将其作为人体保健食品、高档化妆品和药品。

在生理功能上,合成虾青素的稳定性和氧化活性也低于天然虾青素。由于虾青素分子两端的羟基(-OH)可以酯化,所以其稳定性不同。天然虾青素90%以上以酯化形式存在,所以比较稳定。人工合成的虾青素是以游离状态存在的,所以稳定性不同。合成虾青素必须包埋才能稳定。人工合成的虾青素只有1/4左右的左旋结构,所以抗氧化能力只有1/4左右的天然。

从应用效果来看,人工虾青素的生物吸收效果也比天然虾青素差。当投喂浓度较低时,人工虾青素在虹鳟鱼血液中的浓度明显低于天然虾青素,在体内不能转化为天然构型,其着色能力和生物效价远低于同浓度的天然虾青素。

在生物安全性方面,通过化学手段合成虾青素时,必然会引入杂质化学物质,如合成过程中产生的非天然副产物,降低其生物利用安全性。因此,它不能用于人类市场。

随着天然虾青素的兴起,全世界对虾青素化学合成的管理越来越严格。例如,美国美国食品药品监督管理局(FDA)已经禁止化学合成虾青素进入保健食品市场。目前虾青素的生产一般倾向于开发天然虾青素的生物来源并大规模生产。目前只有来自5个国家的7家公司(日本富士化学集团雅马哈集团、Biogenic公司、美国Cyanotech公司、中国荆州天然虾青素有限公司、印度Bioprex公司、以色列Algatech公司),其他大部分国家和企业处于研发阶段。【编辑本段】天然虾青素的生物来源目前,天然虾青素的生物来源一般有三种:水产品加工业的废弃物、Phaffiarhodozyma和微藻(雨生红球藻)。其中废弃物中虾青素含量低,提取成本高,不适合大规模生产。天然红发夫酵母中虾青素的平均含量仅为0.40%。相比之下雨生红球藻。

大量研究表明,雨生红球藻虾青素的积累速率和总产量高于其他绿藻,雨生红球藻所含虾青素及其酯类(约70%单酯、25%双酯和5%单体)的比例与水产动物非常相似,这是化学合成法提取的虾青素和红发夫酵母所不具备的优势。另外,雨生红球藻中虾青素的结构为3S-3s型。红发夫酵母中的虾青素结构为3 R-3R型。

目前,雨生红球藻是自然界公认的生产天然虾青素的最佳生物。因此,从这种微藻中提取虾青素无疑具有广阔的发展前景,已成为近年来国际上天然虾青素生产的一个研究热点。【编辑本段】虾青素申请的部分专利号和专利名称。

EP0786990使用虾青素来减轻中枢神经系统和眼睛的损伤。

EP1217996使用虾青素治疗自身免疫性疾病、慢性病毒感染和细胞内细菌感染。

US6475547在富含免疫球蛋白的牛奶中使用虾青素。

WO0023064消化不良的治疗

US6410602改善精子质量和生育力。

US6335015乳腺炎预防药物

US6262316预防或治疗幽门螺杆菌感染的口服药物

US6245818用作提高肌肉耐受性或治疗肌肉损伤等疾病的药物。

US6054491用于促进哺乳动物生长和生产的添加剂。

US5744502用于改善家禽饲养和繁殖产量的添加剂

US6433025减缓或防止紫外线晒伤。

US6344214缓解发烧引起的肿胀和溃疡疼痛症状。

US6258855缓解并改善了腕管综合征

EP1283038调整时差

WO03013556用作治疗眼病和维持眼功能的药物成分。

WO03003848虾青素二酯改善了养殖鱼的生长。

WO02094253缓解眼部自控能力偏差。

KR2000045197是一种含有壳寡糖和虾青素的健康营养品。

WO02058683高血压类胡萝卜素因子

NZ299641使用虾青素作为缓解压力的药物。

US6277417虾青素抑制5-α还原酶的方法

US2003/778304抑制炎症因子和趋化因子表达的方法

JP10276721含虾青素的食品或饮料【编辑此段】虾青素在人类中的应用引发了抗氧化剂市场的一场革命。甚至有人说21世纪将是抗氧化剂的世纪。虾青素及其天然藻类提取物在欧美、日本和东南亚发达国家已得到广泛应用,但在中国了解的人很少,目前在中国了解的人也很少。

因为抗氧化活性强,世界一线化妆品品牌几乎都添加了天然虾青素作为超级抗氧化成分,包括欧莱雅的雅诗兰黛和德美,尤其是日系品牌高丝、芳珂、JUJU、富士、曼秀雷登等。纷纷推出特别的虾青素系列润肤霜、眼霜、面膜、口红等等。世界各地的保健品公司也推出了200多种虾青素软胶囊、硬胶囊和口服液。尤其是在日本这个寿命最长的国家,虾青素已经成为日本近三年来最火的保健食品。包括台湾省和新加坡在内的东南亚地区深受其影响。

天然虾青素作为抗氧化剂的用量每天至少要3mg(以纯虾青素计)。抗疲劳需要8-10毫克/天,降血脂需要10-12毫克/天。一般2-4周会有明显反应,缓解飞行引起的时差综合征为20mg/天(3-5天)。

天然虾青素在使用过程中需要减少或停止吸烟,这会抵消其抗氧化作用。如果可能的话,我们可以通过检测尿液中脂质代谢物MDA含量的变化来观察其使用效果。因为虾青素是通过影响和控制生物细胞(而不是某个特定器官)的氧化损伤来发挥作用的,所以有些人的器官症状可能并不明显。但是细胞寿命的提高是显著的。

目前纯L-天然虾青素价格比较贵,SIGMA公司98%以上的纯虾青素价格高达200美元/50mg.5-10%虾青素油用于保健品和化妆品相对便宜。人类一般不需要纯品服用。

随着人类对虾青素的认识和应用,中国人达到日本平均寿命并非遥不可及。